Никто не мешает запускать старый Диамс, вводить системную дату на 40 лет "младше" и работать как в 80-х. Но чтобы вводить и использовать текущую системную дату - нужен новый Диамс.
Главная сложность не в гипотетических проблемах со старыми самодельными программами, а в том, что новый Диамс должен будет автоматически распознавать старые сменные носители, переводить их в режим "только чтение" и правильно отображать старые файловые даты в новой системе. Тогда при простом копировании файлов со старого диска в новый - файловые даты будут автоматически конвертироваться в новый формат.