Главная проблема с посылкой BREAK у эмуляторов в том, что команды эмулируются в нереальном времени, поэтому между установкой и снятием бита BREAK в эмулируемом порту проходит меньше времени, чем нужно для приёма байта в реальном порту. Результат легко предсказуем - недостаточно длинный брейк принимается реальным портом как фиктивный байт.
Ну, как показал тест, в E11 проблема отсутствует как класс (или во всяком случае, не мешает). Эмулятор TU58 работает отлично, причем запускается он у меня в режиме при котором без BREAK он в принципе не начнет работать.