Розбрался, в чём проблема Telnet-сервера Windows - на некоторых этапах согласования опций он ждёт ответа до упора и при отсутствии ответа обмен висит.

В следующем релизе соответствующие отказы будут отправляться клиентом, а пока решение следующее - установить NetMode = Raw, а в файле Terminal.ini назначить на какую-нибудь клавишу ( вроде <F4> ) нужный Telnet-серверу Windows набор отказов:

Код:
ANSI_STR_FOR_KEY[F4]  = "\377\374\045\377\374\047"
Тогда, после установления соединения - обмен будет висеть только до нажатия клавиши <F4>.