Я так понял, что реально удовлетворит следующее решение: дебаггер/watch с исполнением скриптов по событиям (конкретное событие процессора: прерывание, исполнение конкретной команды, исполнение команды по адресу, проверка логического условия (равенство ячейки заданному значению).

Скрипты можно делать на LUA или других предназначенных для встраивания языках. (Скрипт мог бы иметь доступ как к адресному пространству самого процессора, так и к какой-либо watch-информации, canvas (для отображения графики) или ещё чего-нибудь.)

(Смежная идея была реализована в ПРОФ-ПЗУ теневого монитора-отладчика Scorpion ZS 256 Turbo+, в "анализаторе" можно было написать программу на форте, отрабатываемую по событиям и проверяющую какие-либо условия и выполняющую произвольные манипуляции.)

Резюме: встройте LUA в дебаггер UnrealSpeccy (Portable) =)