Инсталер на флешку из-под лайв-цд Puppy, прямо из загруженной системы, при разбивке оной флешки, предлагает (проверял пару лет назад) вариант разбить ее как зипдрайв, специально для старых машин. ImageWriter точно так не делает.
Вот мануал, как добиться аналогичного эффекта вручную.