32-бит приложения запускать в x64 винде можно. Там для этого есть специальный слой совместимости и фокус не в этом.

Собирать в x32 винде под винду x64 технически тоже можно, хотя, чаще всего, это, правда, не предусмотрено. Но, например, TDM-GCC работает под Win32 и может давать таргет-код для x64.

На грани фантастики сложно портировать под 64 бита код, который не проектировался для 64 бит. Он может хранить указатели в int и делать ещё массу безобразий. Так что это превращается в очень кропотливую работу с последующим ёмким процессом отладки. Опять же, никто не мешал писать код заранее так, чтобы он потом легко портировался под разные битности. Но со старым кодом всё чаще не так - в те времена обычно программисты ещё такими вопросами не заморачивались.

Портацией на Z80 сабжа, насколько мы тут выяснили, никто пока не занимается.