Прекрасно. Предполагаю, что ты разбираешься в разработке, поэтому расскажу свой взгляд на дела в компиляторе на программистском языке.
Куча старого кода. Неактуального, либо имеющего более удобные аналоги.
Полуметровый геморрой в виде поддержки старых систем (dos, wince). Возможно, из-за них практически не используется стандартная библиотека С++, а пишутся велосипеды и работа с ресурсами (памятью, файлами) врукопашную по-джедайски "для экономии", что приводит как раз к постоянным утечкам этих самых ресурсов и
загадочным багам.
Использование глобальных переменных где надо и где не надо, из-за чего размазывается логика и возникают непредсказуемые побочные эффекты.
Новый функционал зачастую вхерачен абы как.
Это только то, что я смог слету вспомнить. Не говоря уже более тонких вещах.