С русскими буквами ничего сложного.
1) Стандартный тырдос - там да, русские буквы заменяются токенами, очень прикольно видеть что нить вроде "RETURN INKEY$CODE.C" при команде CAT, однако имхо стандартными средствами тырдоса мало кто пользуется (хотя я пользовалься %) когда сидел на ГЕНСе)
2) Файловые менеджеры - как правило (кроме экстремальным случаев вроже минимальный по размеру бут) используют свои собственные процедуры вывода символов, потому вместо русских символов (если они таких не понимают) будут выводить абраказябры. Если же понимают %) то обычно стандартная DOS-кодировочка
3) Чисто технически переход в бутах к русским буквам заключается в использовании большей таблицы символов - где имеются и русские буквы в т.ч.
4) Помоему все утилиты, которые я пользую - плагины для FAR'а, SN, AMD01 - поддерживают те самые русские буквы.

Т.о. резюмирую что проблем с этим нет и я активно этим пользуюсь %)