Если в конфиге режим телнета стоит на Auto то Гипертерминал не может вызвать пульт при нажатии Ctrl-Break. При выставлении в конфиге принудительного режима телнет то команда проходит.
Это значит, что Гипертерминал производит согласование Telnet в пассивном режиме. Но сервер в режиме Auto поступает так же, поэтому согласование не происходит и режим Telnet сервером не включается.